Først og fremmest, hvis det er en VPS, er det ikke en dedikeret server, da selve hardwaren ikke KUN kører dit OS(selve hardwaren kører noget virtualiserings software, som kører en masse virtuelle maskiner, deriblandt din).
Umiddelbart burde det kunne lade sig gøre(i hvert fald i teorien), men det er ikke nødvendigvis nemt, eller sikkert at det kan lade sig gøre i praksis(teknologi begrænsninger eller policy begrænsninger hos din udbyder).
Først og fremmest bør du nok finde ud af hvilken hypervisor (virtualiserings teknologi) der bliver anvendt, samt finde ud af hvor mange ressourcer du har til rådighed.
Det er ikke al virtualiserings software der virker sammen med Windows og Windows kræver også en del ressourcer.
Hvis du skal køre Windows ved siden af din ubuntu installation på samme tid, skal du installere noget virtualiserings software på din ubuntu server installation, så du kan anvende din nuværende VPS som host maskine.
Det vil altså sige at du "nester" virtualiseringen(da din nuværende VPS fungerer som både vps client og vps host), igen det er ikke sikkert at du kan gøre det og umiddelbart er det heller ikke noget der lyder som en god ide.
Alt i alt, er det noget værre rod, er der ikke en server til linux til det spil?
Husk at tænke dig om inden du poster, underbyg gerne svar med argumenter baseret på fakta og husk kilder.